
Il ritrovamento, avvenuto nel 1962, di un deposito di monete consolari d'argento risalenti al 430 avanti Cristo, avalla l'ipotesi che il paese sia stato sede di un distaccamento romano e solcato da una strada percorsa da mercanti e soldati.
Cenni su Roncofreddo si ritrovano inoltre nel "Codice Bavaro" del 700 d.C., mentre notizie certe relative al castello risalgono al 1059, anno in cui fu concesso in feudo al conte Everardo.
Dopo essere appartenuto al magistrato imperiale di Rimini, Righetto Pandolfini, che lo diede in dote alla figlia Concordia, sposa di Malatesta di Verucchio, il castello di Sorrivoli, alla morte di Carlo Malatesta, nel 1429, passò a Domenico Malatesta da Cesena.
Dopo varie vicissitudini, i Malatesta tornarono ad appropriarsi del castello nel 1558 con Giacomo, signore di Monte Codruzzo. Un cronista del tempo vuole che in uno dei sette castelli di Roncofreddo trovasse rifugio Gianciotto Malatesta dopo l'uccisione di Paolo e
Francesca. L'ultima discendente, Claudia Malatesta, portò in dote castello e feudo al conte Rodolfo Spada.
Dopo l'avventura napoleonica, Roncofreddo fu governata dallo Stato Pontificio e poi annessa al Regno